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杜月笙初到青岛在一家木行工作，木行老板先后纳了七房姨太，其中七姨太才20岁，长得貌美丰满，深得老板的宠爱。但是木行老板年龄已是很大了，且常年在外奔波，七姨太难免寂寞。在听说木行来了一位新伙计之后，七姨太十分好奇。
中秋这天，老板设宴款待木行有功之人，杜月笙也在其列。当晚，杜月笙便见到了这位貌美的七姨太，立刻被吸引住了。而七姨太也十分中意这位年轻的小伙儿。两人不禁暗生情愫，在饭桌上偷偷用眼神交流·····
在宴席之后，杜月笙难以忘记七姨太的一颦一笑，一整晚坐卧不安，期盼再次与七姨太见面。没过几天，木行老板去了济南，杜月笙突然收到了七姨太的来信，让他第二天晚上去她房间见面，杜月笙激动不已。第二天晚上，杜月笙像做贼一样来到七姨太的房间，而此时七姨太刚洗完澡，只身批浴巾，杜月笙见此一把抱住了七姨太。但七姨太推开了他，找了酒杯，两人喝起“交杯酒”。然后两人互说情话，最后七姨太半推半就与杜月笙成了好事……
在这之后，杜月笙频频与七姨太幽会，七姨太也越来越依恋杜月笙。一天，她告诉杜月笙，不想呆在青岛了，想去上海。于是杜月笙决定带七姨太私奔，并收拾好了盘缠准备动身。然而没想到却被人打了“小报告”，木行老板带人将私奔二人拦下。杜月笙被老板一顿痛骂，打了几巴掌，让他滚出青岛。
最后，杜月笙不得不得一身潦倒的回到了上海。可能杜月笙都不会想到，他会再次来青岛。1933年，杜月笙率上海工商界代表团来青岛考察。
杜月笙有一句口头禅，叫刀切豆腐两面光。意思就是在为人处世中，要圆滑一些，谁也不得罪。会做人，会拉拢人，可以说是杜月笙的一个本事。
杜月笙长袖善舞，上下通吃。对前清遗老、军阀政客、党国高层、社会名流，乃至金融工商巨子，无不执礼甚恭，倾力结交，甚至结拜为把兄弟，或收为门生弟子，给予经济支援，或月奉规银，养为食客。而蒋氏高层如孔祥熙、宋子文、戴笠等，无不结为杜氏豪门密友。
名士黄炎培两袖清风，在上海曾一度生活窘迫，杜月笙让门徒每月送500大洋，补助其生活。
民国大总统黎元洪下台后，没有了往日的风光，世态炎凉，无人理会。到上海后，杜月笙亲自为他接风洗尘，鞍前马后。
川军师长范绍增初登上海滩，与舞女黄自瑛相恋。范绍增刚离开上海，杜月笙就将黄自瑛赎身，派专机将其送至范公馆。
国学泰斗章太炎的侄子在上海与人发生纠纷，章太炎本是文人，对此事也无能为力，抱着试一试的心态，他写信求助杜月笙。杜月笙不仅把事儿摆平，还亲自上门拜访章太炎，走后将一张2000大洋的银票压于茶杯底下，用来接济手头紧张的章太炎。
钱财用得完，交情吃不光。所以别人存钱，杜月笙存交情。
1931年，杜氏家祠落成，章太炎亲自为之撰写祠堂碑文《高桥杜氏祠堂记》
当官要读曾国藩，经商可读胡雪岩，混社会当然要看一看《杜月笙全传》。
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