1951年8月16日，时任台湾“国民大会”秘书长的洪兰友，带着蒋介石的一句慰问，匆匆飞抵杜月笙位于香港坚尼地台的杜公馆。躺在病床上的杜月笙已经双目紧闭、气若游丝。冯兰友俯身凑在杜月笙耳畔说了一句：
“杜先生，我是洪兰友，老先生问你好，希望你好好养病，早点来台湾。”
本来洪兰友以为自己来晚了，这一句只是交付任务。没想到看似深度昏迷的杜月笙突然张开了眼，低声回应：“好、好、好……”
杜月笙虚弱地握住洪兰友递过来的手，听到他宽慰道：“杜先生，你好好养病，老先生说你有希望。” 杜月笙黯淡的眼睛里闪过微弱的光点，清晰连贯地说出了他人生的最后一句话：“我没希望了，你们都有希望，中国会有希望！”话音还未落尽，便气竭而亡。
民国叱咤风云的“上海皇帝”，此刻走完了他波澜壮阔的一生。
杜月笙从8月7号立遗嘱，到8月16号死亡，经历了病痛极大的折磨，他的女儿杜美如回忆，他高烧不退，嘴唇烧到发紫，断断续续地昏迷，到8月14号短暂清醒，想说点什么却只能淌眼泪。
杜月笙和死亡负隅顽抗，似乎一直在等着什么。兴许，他所等待的，只是一句对他一生的肯定吧……
枭雄末路
1949年4月，审时度势的杜月笙不得不离开上海起身香港。彼时他已经61岁，哮喘病折磨得他形销骨立。世事翻云覆雨，满怀何止离忧？花甲之年，此身却如不系之舟，还拖家带口一群人，从巅峰到低谷，难免郁悒。
杜月笙落脚在坚尼地台底层的“杜公馆”，是一套三室一厅的房子，只有一百多平。妻妾、儿女、仆从二十几口人，只能零散地分开住。二夫人陈帼英和杜月笙关系较为冷淡，和儿子维翰、维宁留在上海，一大家子，七零八落。
从前杜月笙的事业涉及黑白两道，钱像流水一样地涌进，他花钱亦如流水，有求必助，许多人都接受过他的慷慨解囊。
“钱财用得完，交情吃不光。所以别人存钱，我存交情。”杜月笙的处世哲学让他走上人生的巅峰地位，然而，当自己处于峰底时，交情又太考验人性。
现实压力
当时杜月笙卖了上海的杜公馆，得了45万美金，再有他曾给孩子们存了10万美金的教育基金在宋子文的弟弟宋子良处。这55万便是杜月笙的全部积蓄。
出逃去香港开支了不少，他每个月看病的支出就有2万港币，面对以后的营生，杜月笙也陷入了两难。
由奢入俭难，难在心理落差。他想过做生意，拿了十万美金，托了朋友从四川收购滞销的低价蚕丝，准备空运到香港出售。结果就在托运的时候发生了著名的“两航起义”，西南一带的空运全部中断。杜月笙信心满满的投资全部蚀本，这次打击，熄灭了他残存的斗志，身体状态更是每况愈下。
幸得有红颜知己孟小冬相伴身侧，孟小冬跟随杜月笙时，正值杜月笙人生落势、病体支离，孟小冬只能时时服侍于床畔，无一日安生时光。对于孟小冬，概是杜月笙晚年最大的亏欠与憾处。
最后一段婚姻
1950年1月29日，时日无多的杜月笙，在《戏剧新报》上刊出他迎娶孟小冬的婚讯。一个晚年落魄，一个半生流离，中间是隔了几十年的惺惺相惜。
二十年前，孟小冬离开梅兰芳时所说的：“今后我要么不嫁人，再嫁人也绝不会比你差”，还掷地有声，最后的归宿，是做了杜月笙的五太太。婚宴杜月笙尽己之力，办得极为隆重，摄影师按下快门，记录下命运赐予他们的幸福或是悲悯。
婚后，杜月笙本想带着家人去法国定居。那里的气候环境孟小冬喜欢，更合适杜月笙养病。然而，27张护照难住了杜月笙，他满怀希望地向台湾方面申请，然而，他高估了自己，得到的回复是得交15万美金手续费。这笔钱，难住了曾经豪掷万金“买交情”的杜月笙。
杜月笙死前，当着女儿杜美如的年，撕毁了所有的欠条。从5000美金到500根金条的都有。曾经信奉“人生要下好三碗面：体面，场面，情面”的杜月笙，他希望儿女们至少还有一份体面。
杜月笙所剩的积蓄10万美金，按照遗嘱分给了家人。孟小冬分得了两万，杜月笙最放不下的，就是孤家寡人的孟小冬。可惜也是心有余而力不足了。
结语
香港成了杜月笙生命的绝响之地，他想葬回老家高桥的遗愿，也未能实现。在他死后第三天，蒋介石差人送来一块匾额，上题：“义节聿昭”四个字。是非功过，难由一人评说，杜月笙注定是个有争议的风云人物。
最后几年的杜月笙，心似已灰之木，英雄末路，往往最叫人不胜嗟叹……
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