史湘云是四大家族之史侯家的大小姐，然因为父母早逝，史湘云并未能如贾家一干姑娘一般无忧无虑，反而多被叔叔婶婶约束，凡事难得做主。
史湘云很早就被姑奶奶接来贾府常住，与宝玉同住贾母屋里，并且还由袭人服侍过一段时间。黛玉进府后，得到了贾母和宝玉的宠爱和呵护，而彼时史湘云已经不再常住贾府了，因此难免有新人旧人之感，史湘云对黛玉，大抵也有些嫉妒的。故宝钗进府后，知书达理、行为豁达很快为史湘云所感服，不仅常将宝钗的好挂在嘴边，更在黛玉面前有意无意对宝钗加以褒扬，没少令黛玉刺恼。
在第三十七回，探春雅兴大发，组织众人成立了海棠诗社。如此雅集之事，怎能少了史湘云？次日宝玉逼着贾母接史湘云来贾府，史湘云来后先应韵作了两手，兴奋之余便称要作个东道入社。
是夜，薛宝钗便将史湘云邀往自己的蘅芜苑，在此之前，但凡湘云在贾府过夜，都是在黛玉处作歇。宝钗此举，是下定决心要拉拢史湘云了。到蘅芜苑后，宝钗并未直接说明自己的打算，只是让史湘云计议如何设东，如何拟题，听了半日宝钗才一语否了，称：
“既开社，便要作东。虽然是顽意儿，也要瞻前顾后，又要自己便宜，又要不得罪了人，然后方大家有趣。”
随便宝钗便将史湘云的难处说了，你在家又做不得主，一个月才几串钱，都不够你的盘缠，现在又想起来做这等没必要的事，你婶婶知道又得抱怨你了，更何况你的钱够吗？难不成还要回家去要？一席话说得史湘云不知如何是好，几乎恨自己太过轻率。
其实宝钗是刻意放大了问题，先不说几个锦衣玉食的闺中女儿能吃下什么东西，便是怡红院一干丫头，在宝玉生日时才筹个三两银子，就置办了四十碟果子，湘云身上又岂是拿不出几两银子的？但湘云毕竟常处闺中，不知世事，连当票都不认得的人，又怎能不被深谙盘剥之道的宝钗忽悠了去？
见到湘云踌躇，宝钗便主动提出了自己的方案：
这个我已经有个主意。我们当铺里有个伙计，他家田上出得很好的肥螃蟹，前儿送了几斤来。现在这里的人，从老太太起连上园里的人，有多一半都是爱吃螃蟹的。前日姨娘还说要请老太太在园里赏桂花吃螃蟹，因为有事还没有请呢。你如今且把诗社别提起，只管普通一请。等他们散了，咱们有多少诗作不得的。
此话可知，宝钗在邀史湘云进门前已经做好了调查工作，并想好了如何筹办这个螃蟹宴。但是，宝钗又说了，螃蟹宴上先别说做诗社的事情，等贾母等人吃完，大家散了，咱们再作诗。
细细一听，这哪里是为史湘云做东？这分明是借史湘云的名义在贾母和王夫人跟前献殷勤呢，如果单单做诗社？为何不能在众人面前提起？非得等大家散了再提？那这螃蟹宴还算史湘云做东吗？人们只会觉得是受了宝钗的人情。宝钗这算盘，真不愧其皇商之女身份，而单纯的史湘云不曾如此城府，还对宝钗感恩戴德。
螃蟹宴当日，贾母等人出席，刚进藕香榭便见酒具茶具都摆好案上，一旁还有丫头煮茶烫酒，螃蟹性寒，须配暖酒方不上脾胃，螃蟹味腥，须得用香茗过口。贾母见后很是欢喜，忙问“这茶想得到，且地方、东西都干净”。大抵在贾母看来，素日大大咧咧的湘云突然如此妥帖周到，还有点难以置信，但终归是开心的。谁料史湘云却道：
“这是宝姐姐帮着我预备的。”贾母道：“我说这个孩子细致，凡事想得妥当。”一面说，一面又看见柱上挂的黑漆嵌蚌的对子，命人念。
贾母刚见到那宴席准备时，是很感兴趣的，一个“忙问”表现了对置办者极大的兴趣，然而史湘云说出是宝钗预备后，只是“道”，连经常的“笑”都没有了，淡淡夸了句宝钗凡事想得妥当。而且是边说便将话题转到别处，让人念着柱子上的对子，一副漫不经心的样子。
这席螃蟹宴，贾母用得并不欢喜，在贾母看来，史湘云是自己的娘家人，却要沾宝钗的光请大家作乐，是非常丢面子的事情。而宝钗主动帮助史湘云，无非是对史家的丑事有所了解，都说家丑不可外扬，这让贾母深感难堪。
更有一层，薛家住进贾府后，随之传来“金玉良缘”，贾母为此头疼不已，为打击薛家费尽了思量，史湘云却被宝钗拉拢了，于贾母而言，史湘云实在心无城府，头脑简单。
贾母的自尊心被伤到了。所以花了二十两操办的螃蟹宴，贾母不过坐了一会便走了，临走前还吩咐史湘云“别让你宝哥哥林姐姐多吃”，贾母总是本能的将宝玉和黛玉放在第一位，而湘云和宝钗两个辛苦操办宴席的却被其抛在脑后。更有趣的来了，贾母又转而向湘云和宝钗道：
“你两个也别多吃。那东西虽好吃，不是什么好的，吃多了肚子疼。”
贾母为何不直接和宝玉和黛玉说吃多了螃蟹肚子疼呢？因为这螃蟹宴是宝钗借着湘云的名头操办的，为此才请来了贾母，或许宝钗知道，自己一个客居晚辈，加上贾母近来对薛家意见颇深，很难请动贾母。正因此贾母才有了被欺骗的感觉，更有娘家丑事被人偷窥的不适感。在这样的不满情绪下，贾母才一语将宝钗的用心勾倒“那东西虽好吃，不是什么好的”。
为了跟贾母王夫人献殷勤，宝钗不知为了此宴费尽了多少心机，谁料反而偷鸡不成蚀把米，不知宝钗听了作何感想？
