纳兰性德的江南文士友人中，姜宸英是对仕禄官阶的追求矢志不渝的人。他与纳兰性德相识较早，康熙十二年（1673年）由徐乾学介绍，时年45岁。姜宸英对结交明府公子有自己的盘算，就是“朝里有人好做官”，没想阴差阳错误了博学鸿儒科考，未能入仕清廷。眼看年过五旬没能在新朝做官，未免心急如焚。
博学鸿儒科考后，姜宸英的母亲去世，他回老家浙江慈溪守孝。纳兰性德送行填词，劝慰他放弃出仕之求。此词为《潇洒雨·送西溟归慈溪》：
“长安一夜雨，便添了几分秋色。奈此际萧条，无端又听，谓城风笛。咫尺层城留不住，久相忘到此偏相忆。依依白露丹枫，渐行渐远，天涯南北。
悽寂。黔娄当日事，总名士、如何消得。祇皂帽蹇驴，西风残照，倦游踪迹。廿载江南犹落拓，叹一人、知己终难觅。君须爱酒能诗，鉴湖无恙，一蓑一笠。”
纳兰性德也体谅姜宸英（字西溟）作为文人，不能象当年齐人黔娄，不肯出仕做官，使得家贫如洗，死的时候连一身寿衣也买不起，以至“衾不蔽体”，陶渊明《咏贫士》诗曰：“安贫守贱者，自古有黔娄”。
而“黔娄当日事，总名士、如何消得。”但我们可以不如此“悽寂”呀，可以游历天涯，可以爱酒能诗，也可以隐居于湖荡，独钓寒江雪……如果有了天下一人知己，也可终生无憾矣！可是挚友的谆谆、晚辈的期许，未能打动姜宸英的心。
朱彝尊曾记：“吾友慈溪姜西溟，予尝劝其罢试乡闱，西溟怒不答也”。他说这个姜宸英做官的人“即老而不宸者矣”（《书姜编修手书贴子后》）。
纳兰性德自知与姜宸英话不投机，但也叹其“古来才命西相妨”，相离到，人既留不住，心也难要知，值得珍重的还是相聚的日子，“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”。又作《金缕曲·姜西溟言别，赋此赠之》：
“谁复留君住。叹人生、几番离合，便成迟暮。最忆西窗同翦烛，却话家山夜雨。不道只、暂时相聚。滚滚长江萧萧木，送遥天、白雁哀鸣去。黄叶下，秋如许。
曰归因甚添愁绪。料强如、冷烟寒月，棲迟梵宇。一事伤心君落魄，两鬓飘萧未遇。有解忆、长安儿女。裘敝入门空太息，信古来、才命真相负。身世恨，共谁语。”
姜宸英与被称为“官迷心窍”的人一样，为求入仕而矢志不渝。他本想借助明府的势力为自己的仕途开辟捷径，没成想明府公子却是一个视勋名如粪土、拿势利当微尘的人，正如词中所说，是“叹人生、几番离合，便成迟暮”。
康熙二十年（1681年）姜宸英以65岁高龄再度赴京城求官，五年后终于中了进士，时年已七十，充任顺天府乡试副主考官。结果他任副主考官的这次又出科考案，本该贻养天年的姜宸英被打入牢狱，不久病死于狱中。真是个“自古来、才命真相负。身世恨，共谁语”？
纳兰性德的送友诗词，以给顾贞观的为多。有的词题目标明“送友”但未明确指向，似一段时间送友较多，情感郁结，不得不以诗词抒发。如此一阕：
《翦湘云·送友》：“险韵慵拈，新声醉倚。尽历遍情场，懊恼曾记。不道当时肠断事，还较而今得意。向西风、约略数年华，旧心情灰矣。
正是冷月秋槐，鬓丝憔悴，又领略愁中，送客滋味。密约重逢知甚日，看取青衫和泪。梦天涯、绕遍尽由人，只尊前迢递。”
“翦湘云”这个词牌是顾贞观自创的，用于送友情怀抒写，应也包括送顾贞观之别。不过纳兰性德与顾贞观相交“金石可比坚”，相送故然情深，思念更是断肠。后也研究者常将一阕《大酺·寄梁汾》与《金缕曲·赠梁汾》相提并论。
《大酺·寄梁汾》：“只一炉烟，一窗月，断送朱颜如许。韶光犹在眼，怪无端吹上，几分尘土。手撚残枝，沉吟往事，浑似前生无据。鳞鸿凭谁寄，想天涯只影，凄风苦雨。便砑损吴绫，啼沾蜀纸，有谁同贼。
当时不是错，好花月、合受天公妒。准拟倩、春归燕子，说与从头，争教他、会人言语。万一离魂遇，偏梦被、冷香萦住。刚听得、城头鼓。相思何益，待把来生祝取，慧业同一处。”
此词与《金缕曲》中“后身缘恐结他生显”情致相似，说总是相思有何用呢，还是待来生我再做朋友，完成我们心中的事业。“慧业同一处”的慧业为佛教语，文人称文学创作事为慧业，这里指两人曾经的雄心壮志，即振兴词学。
多年以后顾贞观作有《望海潮》，纪念已故的挚友纳兰性德，忆起他们的相思寄语，所凄怆万般。词中写道：“品题真负当年，倩泪痕和酒，滴醒长眠。香令还爱，粉郎依旧，知他一笑幽泉。慧业定生天。怕柔肠侠骨，难忘人间。莫更多情，漫劳天上葬神仙”。
