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在同西方工业国的对抗中，还是农业国的清王朝不可避免地落了下风，落后注定是要挨打的。于是无数的财富被抢走，大片的领土被割占。在近代的第一个不平等条约《南京条约》中，战败的清政府将香港岛割让给了英国，后续签订的《北京条约》和《展拓香港界址专条》又割让了九龙半岛、“租借”了深圳河以南。在清王朝被推翻后，从理论上来说，这些不平等条约应该随之失效。然而中国早期的资产阶级革命者力量较弱小，为了实现推翻清王朝的目标，只能选择对帝国主义妥协。
妥协的结果就是承认列强的在华利益，并且继续履行清王朝签订的不平等条约。正因如此，中国收复失地的第一个历史契机就这么浪费了。但很快，历史给了中国第二个机会——第二次世界大战。在此之前，日本帝国主义已经在我国东北制造了“九一八”事变，之后又通过“七七事变”开始了全面侵华战争。在1939年德国对波兰进行闪电战之后，第二次世界大战正式开始，英国也被卷入这场日旷持久的战争。在欧洲现场，英国一心与纳粹德国交战，本来与遥远的中国扯不上关系。
直到日本在华将战线全面铺开，为了控制海岸线甚至从南方沿海登陆。疯狂的日军并不理会香港是英国殖民地，于1941年12月8日开始入侵香港，半个月后港英当局宣布向日军投降，香港也由此进入了历史上最黑暗的“3年零8个月”。被日本侵略者用武力占领后，英国已经从实际上失去了对这块殖民地的统治权。由此，中国便有了收复香港的第二个历史契机。1945年8月15日，日本天皇裕仁宣布无条件投降，国民政府也准备趁机收复香港。《蒋介石总司令谈话记录》中有这样一段记载：
香港自古以来就是中国领土，此次同盟国统帅部第一号命令又谓北纬16度以北地区为中国战区受降范围。故中国收回香港本为名正言顺……因顾及盟国之间战后之友情，拟同意贵国可以由中国战区最高司令官授权之形式接管香港。如其不接受此委托而擅自受降，则破坏联合国协定之责任在英国，余决不能放弃应有之职权，且必反抗强权之行为……
在这段讲话中，身为同盟国中国战区最高指挥官的蒋介石的态度可谓十分强硬。为了表示国民政府收复香港的决心，蒋介石还派遣第二方面军张发奎所辖的新1军和13军武力进驻香港。事情发展到这一步，如果国民政府坚持这种强硬的态度并且拒绝妥协和沟通，这件事情多半就成了。毕竟美国这个资本主义国家中的扛把子，为了维持战后格局，多半会偏袒蒋介石国民政府。但是国民政府却偏偏还了派人去美国游说，阐述中国收复香港的合法性与合理性。
正是这一画蛇添足的举动，让英国人看到了蒋介石的这种不自信，也让英国政府不愿意放弃香港。而美国总统杜鲁门也在中国的游说下开始了解英国的态度，时任英国首相艾德礼不愿意放弃香港，但是如何将香港争取回来他却并没有主意。为了英国的国家利益，他亲自前去拜访自己的政敌、前任首相丘吉尔。领导英国人民坚持战争的丘吉尔也是一个强人，他警告艾德礼：“英国在接收香港问题上必须寸步不让，千万不能手软，不管杜鲁门如何干涉，我们决不能接受蒋介石的条件！”
当艾德礼向他请教对策时，丘吉尔让他这样告诉蒋介石：“香港与我无关，如果你想讨回去，最好去地狱里找当年的首相迈尔本！”在英国的强硬表态下，美国方面开始重新思考，到底将香港交给谁。很明显，英国与美国的关系以及其对美国的重要性让美国选择了英国。已经被中国征服实际控制的香港，就这样被美国判还给了英国。在美国的施压下，国民政府撤出了驻港的军队，香港的日军受降工作也被交给了英国。英国人没有在香港抵抗日军，却接受了日本人的投降，简直是滑天下之大稽！
当时的西方这样评价蒋介石，说他无非是“想讨回一张毫无价值的脸皮，来装潢他中国最高统帅的尊严罢了”。不可否认，蒋介石和他所领导的国民党军队在抗日战争中发挥的重要作用。但已经实际收复了香港，却因为丘吉尔而功败垂成，也的确让人可惜。
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