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说起杜牧，绝大多数文史爱好者第一想到的就是他的千古名篇——《阿房宫赋》。虽然说其实杜牧写的《阿房宫赋》跟秦朝的阿房宫几乎没啥关系，但是他这篇文章直接让阿房宫成了现代人认为的秦朝二世而亡的重要原因。与此同时，杜牧也因为这篇文章而被人认为是一副严肃的士大夫形象。
然而，其实所有的人的形象都是不一样的。比如文学上风流倜傥的正人君子苏轼，在历史上却干出了用自己的小妾换别人的马骑的荒唐事情；在思想史上赫赫有名的王阳明其实是一个明朝的逃犯。杜牧也是一个“多面人”，他不仅仅是一个正直的士大夫，还是一位情场失意人。杜牧苦等意中人14年，没想到她已嫁人生子，伤心落泪写下一首佳句。
杜牧的出生很好，他算是当时很典型的“高富帅”了。他的爷爷官至宰相，他的父亲也是唐朝的朝廷大员，因此803年出生的杜牧可以说是“含着金钥匙”出生的。然而，常言道：富贵不能淫，贫贱不能移，威武不能屈。生于富贵之家的杜牧却恪守君子守则，并没有养成一个“败家公子哥”的形象。
他从小就努力地学习治国安邦之术，在十几岁的时候就曾经上书为国事出谋划策，还得到了当时宰相李德裕的采用。不过，这些对于杜牧来说都是小打小闹，他一生上书的策论也不知道有多少，每一篇都是高瞻远瞩的战略性文章。但是真正让杜牧天下闻名的还是他23岁写下的《阿房宫赋》：
“嗟乎！一人之心，千万人之心也。秦爱纷奢，人亦念其家；奈何取之尽锱铢，用之如泥沙？”
杜牧的一声长叹，道尽了千古昏君的可恨之处，也在当时那个昏君辈出的时期引起了巨大的共鸣。这篇文章直接让23岁的他成为了天下名士，等到他以26岁的年纪考上进士之后，他更是成为了天下士人崇拜的对象。然而，看起来很潇洒的杜牧的个人人生其实比较失败，感情经历也比较失败。
他很有才华，也很正直。但是当时的唐朝却已经昏聩不堪了。朝堂当中忙着搞牛李党争，朝堂之外则是节度使的割据。大家并不喜欢杜牧这样正直的人，也不希望杜牧站出来出个策略结束天下乱局，从而破坏了他们的利益。所以杜牧经常被贬官，经常被外放到一些犄角旮旯去作官。
而生性正直的他还是个“大龄未婚男”。他不像其他的官员那样风流成性，虽然也跟着同僚去欣赏官妓的舞蹈，但是基本都是抱着“可远观而不可亵玩焉”的态度去看的。他也去和一些唐朝“杰出女青年”去搞“联谊活动”，但是基本都是发乎情止乎礼，没有干啥出格的事情，但是唐朝是个很开放的社会，比现代还要开放。
所以杜牧这样的钢铁直男在婚姻上受到了“歧视”。836年，他来到了湖州游玩，不料却巧遇梦中情人。当地正在进行一场“竞渡活动”，而这样热闹的时候往往也是年轻男女互相寻找意中人的时候。杜牧也在这里寻找自己的意中人，没想到还真就找到了一位年轻的小姑娘。
她长得肤白貌美，摇曳生姿。最重要的是，她的眼睛很纯净，像是从来没有沾染过世俗的污染一般，那种空灵的气质让杜牧流连忘返。看着有个陌生男人盯着自己的眼睛看，小姑娘害羞地低下了头，脸色微红。小姑娘正和她的母亲在一起，杜牧于是找到了她的母亲，表达了自己对她女儿的爱慕之情。
但是考虑到小姑娘当时才十几岁，杜牧决定晚一点再娶她，以免对她的身体造成伤害。他与老妇人约定，10年之后来娶她，并且放言到：不到十年，我必为郡守。而老妇人则问：如果十年之后您没有来呢？毕竟杜牧的身份摆在那里，高富帅，外加才华、人品，是不可多得的乘龙快婿，老妇人还是很想把女儿嫁给他的。
杜牧当时还比较自负，于是他对老妇人说：若十年未来，那就嫁给别人吧。他没想到的是，就是他的这句话，最终造成了他与家人擦肩而过。此一去，杜牧在唐朝官场这个大染缸里一混就是14年，他一直都在想念那个小美女，也一直没有结婚。等到他14年后担任湖州刺史的时候，姑娘却出嫁了。他诘问老妇人时，老妇人却带着外孙对他说：
“十年之期已过，你没有来，她便出嫁了。”
“难道我杜牧不值得让你多等4年吗？”杜牧在心中想到。但是他也没有为难老妇人，他理解他们这些贫苦老百姓的难处，嫁一个女儿，也许可以给她的家庭活下去的机会，而他自己却失信了。他赠送了老妇人一些礼物，然后怅然离开。想到曾经的那个姑娘还是那么的纯净洁白，如今却连孩子都有好几个了，自己心中那份柔软的感情也不知所踪。
杜牧心中十分难受。要是我早一点儿来该多好啊！要是我们还能挽回那个像花儿一样的人该多好啊！但是如今已经无法挽回了，自己的梦中情人已经变成了人妇，她有了自己的丈夫，有了自己的家，连孩子都有好几个了，自己成了真正的局外人。怅然若失的他，写下了一首千古名篇，28字道尽心中的辛酸：
“自恨寻芳到已迟，往年曾见未开时。如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。”
2年之后，杜牧便溘然长逝，年仅49岁。
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