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1999年
，正是孙正毅春风得意的时候，他做的几项投资可谓是屡屡得手、一路凯歌。
1992年，孙正毅获得思科的日本代理权。一个月后，孙正毅组织14家日本投资商共同出资4000万美元从事思科日本分公司的路由器的测试与生产。同年，日本软件销售通路70%的股份被软银控制。
1994年，37岁的孙正毅个人财富已达10亿美元，由他主导并占有20%股份的软银也成为上市公司。同年收购ZIFF公司，并且持有朝日电视的少量股份。
1995年11月，软银投资雅虎200万美元。1996年3月，又向雅虎投资一亿美元拥有雅虎33%的股份，在他的推动下，日本雅虎成功进军东瀛，当年便获利。
1998年2月，软银银行以4亿1千万美元出手雅虎2%股份，净赚3亿8千万，余下31%的股份仍值近64亿美元。7月，又以4亿美元投资美国著名的etrade线上券商。
上世纪90年代后期，互联网应用属于萌芽向快速成长期发展阶段，具有科技发展与市场敏锐性的孙正毅已经意识到互联网将要引领全球的科技与经济发展潮流，因此，他对与互联网相关的产业非常重视，并一直关注并寻找投资对象。当时，在无数个依托互联发展的公司中，马云的阿里巴巴并没有引起太多的关注，但也稍有起色。孙正毅在对阿里巴巴的考察中显得犹豫不决。
机会终于来了。1999年，在一次聚集了当时互联网大腕，张朝阳、丁磊、王志东等人的项目评价会上，孙正义才进一步了解了马云的阿里巴巴公司。
孙正毅在倾听马云演讲时，听到马云发表互联网将由“网友”时代向“网商”时代跨越观点时，感到非常新奇，也感觉很有潜力。因为此前，人们只是把互联网当作一个通讯、联络、信息传输工具，而没有人意识到以后会依托互联网打造广阔而强大的营销平台。马云的超前意识与理念立即获得了孙正毅的认可，孙正毅当即便表示了强烈的投资意向，但出人意料的是马云当时没有接受。
孙正毅并有选择放弃。20多天后，孙正毅又与马云坐在了一起洽谈投资的事情。马云在深思熟虑6分钟后，答应软银投资3000万美元，并商定软银占阿里巴巴30%的股份。但后来马云分析了公司对资金的需求与未来发展，最后又改成了接受2000万的投资计划。
据悉，2014年阿里巴巴上市后，软银当初投资阿里巴巴的2000万美元最后获得了500亿美元的回报，利润率2500倍。
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