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《红楼梦》中的尤三姐，日常言行放浪无格，灵魂却是玉洁冰清。读者都知她因思嫁柳湘莲不成拔剑自刎，却很少注意在与柳郎议嫁之前，贾琏与尤二姐与她议及的第一个婚姻对象原是贾宝玉。而最终葬送她性命的，也是宝玉。
其实，若细算起来，尤三姐大概是最能读懂宝玉的一个。相较于黛钗，她见识过人前的宝玉，也了解些人后的宝玉。在六十五回尤二姐与小厮兴儿议起宝玉时，她曾插言道
那日正是和尚们进来绕棺，咱们都在那里站着，他只站在头里挡着人。人说他不知礼，又没眼色。……我冷眼看去，原来他在女孩子们前不管怎样都过得去，只不大合外人的式。”
尤三姐眼里的宝玉，不独是姐妹们跟前那个惜花怜花的护花使者，也不仅是外人面前那个不知礼没眼色的纨绔，而仅仅是一个不大合外人式男孩子。想来若宝玉听得三姐这一番议论，怕是要不顾世俗惊诧，引为终生的知己。可惜三姐因柳湘莲的猜疑悔婚自刎了，而导致柳湘莲悔婚最直接的一句证词就是宝玉对他这猜疑的肯定。宝玉说
你既深知，又来问我作什么？”
彼时，宝玉说这一句，其实是有些微含嗔怒的。因为说这话前柳湘莲刚痛骂了他贾家“东府的珍大爷”，就是那句著名的
你们东府里，除了那两个石头狮子干净，只怕连猫儿狗儿都不干净。”
堂哥全家被这样骂，宝玉心里肯定是不痛快的。但能怨谁呢，贾珍连儿媳妇都敢招惹，臭名怕是早都传遍大街了吧。况且宝玉对二尤那番发自肺腑的夸奖，听在柳二爷耳朵里简直如晴天霹雳。
宝玉说：“……难得这个标致人，果然是个古今绝色。……她是珍大嫂子的继母带来的两位小姨。我在那里和她们混了一个月，怎么不知？真真一对尤物，他又姓尤。”
宝玉这里是真心的夸人，可他怎么也料不到柳二郎听这一番话时心里是什么滋味。宝玉先说她“是贾珍的小姨”，可是贾珍却是个连儿媳妇也敢招惹的混球，如此下作人物岂能放过绝色小姨？并且宝玉还说自己在东府与她们“混了一个月”，想来男未婚女未嫁，这个“混”字用得想不让人误会都难。更甚者最后那句“真真一对尤物”，彻底激怒了柳二爷：原来贾琏竟是将供贾府男人随意玩弄的尤物介绍给爷们！
宝玉总说“女儿是水做的骨肉”，“人世至清至净的无过女儿”。在“情小妹自刎”事件中，举起那把剑的，正是他自己。若是宝玉知道“情小妹”为五年前的那一个回眸，立志非柳卿不嫁，念念不忘到如今，会不会在柳二郎心有疑虑时拿出耐心，放下嗔怒，认真回答他的顾虑。若如此，红楼中是否可少这一对苦命鸳鸯，人间是否可多得一对仗剑天涯，笑傲江湖的神仙眷侣？
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