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唐寅休了第二任妻子后，心情十分低落，加上他在监狱中遭了刑罚，到家后身体就一直不是太好。这时，又一个噩耗传来，令他更加伤心，那就是如父亦如知己的文林在温州去世了。弘治十二年（1499）六月七日，文林卒于温州知府任上。先前文徵明得知父亲病重，连忙带着苏州名医赶赴温州，没想到还是迟了三日，连父亲的最后一面都未见着。文林在温州颇有政声，他去世的消息令“阖郡悲思，如失父母”，百姓们自愿“敛数百金为之赙”，文徵明推辞不受，“温吏士谓‘文氏父子皆能廉，修故却金亭，以林配前守何文渊。”文徵明处理好温州的事情后，便扶柩返乡。吴中友人得知这一消息后，纷纷撰文作诗以表哀悼。唐寅也在处理完家庭事务后的第一时间登门祭奠。他在文林的灵前，读着自己所写的祭文，心情沉重至极：
维弘治十二年十一月二十七日，学生唐寅谨以修脯，致奠于故温州太守文先生之灵：
可以说，文林和他亦师亦友，如父如子，而且还是他的知己和恩人，失去这样一位长辈，怎不令唐寅如丧考妣！加上科场案和家庭变故，不幸的事情在短短的一年之内连番上演，仿佛四五年前亲人相继离世的情形，只不过那次只有亲人离世的伤心，而这次却多了对人心和世道的许多感慨。此时，新愁旧恨一起涌上心头，他再也无法按奈心中积累已久的情绪，在文林灵前放声痛哭。
曾经对唐寅有提携之恩的文林去世了，而另一位对唐寅有着顾之情的人也将离开苏州。弘治十二年（1499）年底，苏州知府曹凤将入觐考绩。这位在苏州颇有建树的知府很可能是升任他官。出于感恩，也是为了道别，唐寅参加了送别的聚会，并写下了《送曹郡侯》一诗，以感谢曹凤的提携之恩：
郡侯入觐拥鼙，旆影悠扬杂马蹄。列校参随弓虎，从官承语带横犀。漫山梓叶垂寒露，一乘汉箱载介圭。万口明朝望行幰，毗陵道远白云低。
曹凤到了北京，“宰臣奏赐宴贤有司于庭，凤与焉。寻升山西参政，官至延绥巡抚。”此后，唐寅和他再也没有相见。随着曹凤的离开，弘治十二年（1499）也将近结束了。这一年是唐寅人生的重大转折点，他经历了由人生巅峰跌入谷底的巨变，饱受了落井下石、流言蜚语的折磨，更深刻地体会了人言可畏、世态炎凉的滋味。他的心头被无情的现实重重地刻上了一道永远无法磨灭的伤痕。他终于病倒了，这一病让他有时间和空闲重新梳理总结自己之前的人生。他从鄙薄科举，到与祝允明打赌以一年的时间攻下举人，再到成为名满南的解元，用短短两年的时间完成了许多人十年甚至更长时间才能取得的成就。
面对突如其来和始料未及的荣誉和光环，加上各种吹嘘追捧之声，骨子里狂放的唐寅有点飘飘然，一时间，他似乎觉得自己再中个状元也不是没有可能。他满怀自信地进京，颇为自负地与人交往，又有徐经在经济上的大力支持，一时间成为赴京会试者中的另类。所谓树大招风，名高引谤，就在自己沉醉于“滥文笔之纵横，执谈论之户辙”的赞美声中和“从容宴笑”之际，便已埋下了遭人嫉妒的祸根，终于酿成了“谗舌万丈，飞章交加”“天子震赫，召捕诏狱”的苦果。细细想来，弄到现在这样的地步，他自己是要负一定的责任的。
这时，他脑中忽然出现了九鲤湖祈梦的场景，当时梦到有人“遗墨一担”，第二天解梦者告诉他将来以书画谋生，当时他还觉得九仙浪得虚名根本不灵，没想到此刻的现状不就是让他操起画笔谋生度日吗？是啊，失去了仕进机会的他，只能选择以书画谋生来度过他的下半辈子了。这或许就是命吧！在休养期间，唐寅以饮酒读书度日。尽管酒精对他的健康没有多大好处，但是却能麻醉神经使他暂时远离痛苦。而读书则可以令其“寂然凝虑，思接千载”，也能帮助他忘掉生活的烦恼。当他读到《金刚经》第三十二品“一切有为法。如梦幻泡影。如露亦如电。应作如是观”时，他猛然觉得这不就是他的人生写照吗？
所谓“世间好物不坚牢”“琉璃瓶薄珊瑚脆”，从此开始，唐寅以“六如居士”自号，而佛教也成了他躲避现实的精神之窟。他从佛教的禅理中寻找到了解脱的法门，也在禅思中慢慢地自我修复，试图摆脱科场案的阴影。佛教令他放下了先前的执著和苦痛，也给他灌输了人生虚无、世事无常、得过且过的消极思想：
这些诗中，已然没有了当初铮然的“乘时之志”，有的只是看破世事、人生如戏的感慨。唐寅虽然取了一个“六如居士”的号，但是真正的破除我执、超然物外又谈何容易呢？对于唐寅取号的事情，文徵明和徐祯卿都有所耳闻，在他们而言，自然不希望看到唐寅如此消沉，却又苦于无力扭转局面，他们能做的也就只能是以诗代简，安慰一下罢了：
从徐祯卿和文徵明的诗中来看，此时的唐寅似乎想要置办避世之所，不过如果真是这样的话，那么也仅仅只是一种设想，因为依照他此时的经济情况来看，是无力经营的。两人诗中“谁与高人办草廛”“谋身未办买山钱”，说的也正是他当下的窘境。对于朋友的关心，唐寅除了心存感激外，也让他有了一吐牢骚的机会：
书籍不如钱一囊，少年何苦擅文章十年掩骭青衫敝，八口啼饥白稻荒。草阁续经冰满砚，布衾栖梦月登床。三千好献东方牍，来伴山人赞法王。
儒家常说“三不朽”，唐寅虽然与立德、立功无缘，但是立言这条路还是畅通的，他愿效法司马迁“隐括旧闻，总疏百氏，叙述十经，翱翔蕴奥，以成一家之言”。打定主意后，他那颗自科场案以来悬而未决的心终于沉静了下来。不过，随即而来的生计问题却成了他最为头疼的麻烦事。因为赎徒，他花掉了家中仅有的积蓄，此时和弟弟尚未分家，一家人都为他过起了苦日子，他的侄儿目前只有三岁，所以他觉得特别对不起弟弟一家人。而科场案不久后的那段日子，前来求画和求文的人也不多，对于一个有“污点”的人来说，那正是他最艰难的时刻。
此时，唐寅想到了一个人，觉得只有他有能力也有心能够帮其渡过难关，这个人就是一直支持并关心他的密友文徵明。于是，唐寅给文徵明写了一封求助信，在这封信里他将自己早年的经历、文氏对自己的帮助以及科场案前后的状况、今后的打算，娓娓道来，并在最后将自己对好友的请求和盘托出：“但吾弟弱不任门户，傍无伯叔，衣食空绝，必为流莩。仆素论交者，皆负节义。幸捐狗马余食，使不绝唐氏之祀。则区区之怀，安矣乐矣，尚复何哉！唯吾卿察之。”这封题为《与文徵明书》的求助信，饱含血泪，感情真挚，是明代文学史上一篇著名的散文。
参考资料
·《与文徵明书》
·《金刚经》
·《送曹郡侯》
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