在电视剧《亮剑》中李云龙和楚云飞是一对冤家朋友，在楚云飞第一次去李云龙的团部学习交流的时候，通过李云龙对赵刚的描述，就知道李云龙对这个楚云飞是没有好感的。甚至之前的时候两人还有恩怨，但是到了后来张大彪给李云龙汇报工作的时候，李云龙却对张大彪说团务一律对楚团长公开，这是为什么？李云龙的转变为何会如此之快。
首先就是展现他过人的军事才能，楚云飞在观看李云龙士兵训练的时候，不仅让孙铭上尉露了一手，他也自己手持双枪，打了两只小鸟，他不仅枪法过人，还看出了和尚武术的套路，这就足以说明，楚云飞的功夫和眼光都是非常不错的，这一点让李云龙非常的服气。
在一个就是楚云飞的一句话了，在楚云飞见到李云龙的时候，就有感而发地读了一首杜甫送给李白的诗“我自狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄”这句话原本是描写了李白一生的放荡不羁，也表达了一生的抱负没有得到施展的惋惜之情，而楚云飞见到李云龙就有一种杜甫见到李白的感觉。
楚云飞看到李云龙的战绩，击溃坂田联队，击毙坂田，又在李家坡歼灭了孤军深入的山崎大队，李云龙的功绩那是响彻整个晋西北，而自己领导的358团却没有什么有名的功绩，每天都没能为抗日大计做出什么贡献，不免为自己感到羞愧，而李云龙也听懂他的意思。
于是，李云龙就和楚云飞进行了一番亲密的交谈，在交谈过程中李云龙发现楚云飞不仅学识丰富还有军人的气魄，于是就对他有了惺惺相惜的感情，最后两人也成为了好朋友，两人一起大闹了县城，当钱伯钧叛变的时候李云龙帮忙平乱，在李云龙打县城的时候楚云飞帮助打援等等，两人共同合作抗日都做出了很大贡献。
