在梁山众多英雄的相互关系中，李逵和宋江二人的关系是颇耐人寻味的。两人初相逢有几分的喜剧色彩，但是二人的结局相会却悲哀至极。这样一悲一喜便可以看出宋江和李逵关系的缩影。
李逵初次见到宋江的时候，就成了他悲剧的开始。当时宋江和戴宗刚刚相认，两人在酒店里喝酒，正在说话的时候突然听到楼下的喧闹声。之后店家就跑来向戴宗说明原因，原来李逵是戴宗的手下，正在因为店家不借给他钱在下面胡搅蛮缠。其实，李逵这种事情已经不是第一次做了，这一次只不过让宋江给看到了他无赖的本性。
小说这样安排，无疑是想突出宋江慷慨和大方的性格。当李逵向宋江借银子的时候，宋江毫不犹豫的取出十两银子给他。当时李逵的内心独白是：“宋江哥哥和我又不是深交，借给我十两银子，看来说他仗义疏财果然不是假的”。宋江的行为感动了李逵，十两银子也收买了李逵的赤胆忠心，对宋江是满满的崇拜。
李逵对宋江的印象是好到了极致，宋江对李逵的印象又是怎样呢？李逵在拿到那十两银子后，很快又在赌坊里输了个精光，这还不算什么，李逵输了钱结果死不认账，还把自己原来输的钱一并抢了回来，还打伤了人。按理来说，这样的初次见面，肯定不会给宋江留下什么好印象，但是宋江却对他倍加喜欢，请他吃肉请他喝酒。
或许在别人的眼睛里，李逵就是一个无赖，但是宋江却在他的身上发现了别人都看不到的东西，他单纯率真，这样的人，正是保镖的最佳人选。宋江刚遇到武松的时候，便认定武松是个顶天立地的好汉，是个可以为知己而死的人，所以特别照顾，最终收为己用；刚认识李俊的时候，便发现李俊是个可以结为同盟的重要力量，所以谈天说地，结为朋友；像戴宗这样的能够独当一面的人，宋江则是加以笼络，纳为心腹；而对于李逵这样一个优秀的超级打手，正是宋江目前身边最缺少的马仔跟班。因此宋江破费一些银子酒肉，再加上几句赞美的话，就可以让李逵死心塌地的跟着自己。
李逵的眼里只有宋江一人，但是到梁山之后宋江就对李逵的感情发生了变化。李逵到梁山之后，要把老娘接来享福，路上老娘却被老虎给吃了，李逵杀了吃老母的那只虎。后来，李逵把这件事告诉梁山好汉的时候，大家哄堂大笑，其中就有宋江，没有顾及一点李逵的感受，这里便可以看出他人情的冷漠了。
李逵和宋江关系的僵化还是因为招安的事情，刚一开始李逵就不同意招安，最终也把招安变成了炮灰。李逵元夜闹京，让宋江起了憎恶之心。招安一事暴露，宋江肯定难逃一死，最终被一杯毒酒夺走了性命。在他喝完毒酒之后，第一时间就是想让李逵成为自己的陪葬品。宋江叫来李逵后，哄骗李逵喝下了那杯带毒的酒，李逵知道自己被下毒后，只说了句：“罢罢罢！生时伏侍哥哥，死了也只是 哥哥部下一个小鬼。”
李逵的这句话，虽然只有简单的几个字，却揭露出宋江的真实嘴脸。在宋江心里，李逵只是一枚棋子，用的时候派上用场，不用的时候就可以毁掉。李逵其实如果真的知道酒力有毒，也会毫不犹豫的喝下，宋江的自私展露无遗，他只是害怕李逵会造反，坏了自己“替天行道的忠义之名”。
