他是隐藏的太子党，几句话就说动了皇帝，皇帝还觉得他是中立派
在朱高炽和朱高煦两个人争大位，争到白热化的时候，连朱棣都开始犹豫了，他问文臣的意见都是立长立嫡，立朱高炽，但是他问武将，武将都会推荐跟他们一条战壕里的朱高煦，所以这时的朱棣也没有什么好的主意，于是就去找别人来问，在心腹的劝说下，还是倾向于立长子的。但是在后来，朱高煦一派十分厉害，也在不停的游说朱棣，朱棣因此觉得十分动摇，这件事情又被放了下来。这件事情放下来之后，朱高炽这边就明白，皇上心中是偏向朱高煦的。太子党的人向皇上暗示，不要忘记朱高炽和他的父子之情，朱棣确实是被打动了，因为他觉得朱高炽也没有犯错，这样对他确实不公平，所以就将嫡长子封为太子。但是这时才刚刚开始，朱高煦被分封在偏远地区，但是他不想去，于是就用起了耍赖的方法，朱棣也觉得有点对不起这个儿子，再加上他也确实很喜欢这个儿子，后来朱高煦在跟着朱棣巡边的时候，表现特别好，于是朱棣就让他自己选择去的地方，朱高煦就说自己要留在南京，而朱棣同意了。
朱高煦买通了朱棣身边的多侍卫让他们说太子坏话，皇上外出的时候又是朱高炽监国。朱棣就训斥太子，但是无故训斥太子又被朝臣非议，此时的皇上又觉得群臣是站在太子这边的，所以对太子就更加忌惮了。
但是这时有太子党的人站出来了，他是杨士奇，他的能力十分强，而且并不是那种死读书的书生。所以他虽然是太子党，为太子继位出了特别多的力气，却从来都没有往外声张这些事，太子为了感谢他，在京城繁华的地方赐了他一个豪宅，他也拒绝掉了，他明白，如果他拿了那个房子，那么朱高煦的就会努力“关心”他，为了太子，为了他自己的将来都不能这样做，所以他拒绝了这笔钱。
他虽然没有接受太子的礼品，但是他对于太子的忠诚却是不容怀疑的，因为他和太子之间是真的相处出了友情。在永乐二年之后，他就是太子的部下，太子是一个非常仁厚的人，他弟弟向他反复挑衅，他都忍下来，甚至还帮这个弟弟说话，这给杨士奇带来了很深的记忆，虽然他觉得朱高炽的形象不好，但是他却一定是一个宽容的人，能够成为好皇帝。
但是有趣的是，虽然杨士奇是太子党，他跟太子交往也很密切，但是皇上把他当成了中间派，经常问他太子的情况，就在建国风波之后，朱棣也开始对太子产生了怀疑，他就问杨士奇朱高炽监国时的表现。这是一个两难的问题，因为如果他回答太子十分积极，和大臣们相处很好，而且能够独立处理政事，那么太子就完蛋了。如果说太子不积极处理政事，那么太子也完蛋了，所以这就是太子的悲哀，特别积极的话，别人会认为你有野心，而不积极的话，又是没前途，所以，杨士奇的答案十分精致，他说太子在建国的时候能够努力处理事情，而且也能够听大臣的合理意见，但是他并不同意那些不对的意见，对于大臣的不恰当的要求也会打回去。这番话完美的解释了太子的所作所为，让朱棣打消了疑心。
后来太子和他那派的官员在南京留守，听到朱棣回城的消息时，因为准备不足，所以延误了，让朱棣觉得十分的愤怒，因为朱棣听从了那些说朱高炽坏话的内侍们，觉得朱高炽这是藐视他的一种表现，觉得自己还没退休的时候，他就这样，太过分了。当时很多人都被抓进了监狱，太子党几乎被一网打尽。但是杨士奇却依然例外，因为朱棣一直认为他是中间派，他又把杨士奇找去问，太子是不是有别的想法，才开始藐视自己的，这时的杨士奇就敢说话，他说太子是相当孝顺的，但是群臣没有做好准备工作，所以才延误的，这只是一个意外，朱棣听了这番话之后，相信了他，觉得自己的太子还是孝顺的，既然不是故意的，那么他也就不说什么了。
当然听到这番话的朱高煦对杨士奇的恨也是可想而知的，他买通了人，不停的攻击杨士奇，让朱棣将其打入监狱中。但是杨士奇却没有当回事，还对太子说，希望太子多多保重，一定不要轻易放弃。同样也是由于他的态度良好，所以他没进到监狱就被放出来了。
